De eerste vermelding van hofstede Winkelhorst onder Vreden dateert uit een oorkonde van 1337. De hofstede was toen nog eigendom van de Heren van Borculo. De heer van Borculo, Henric V, stichtte nabij zijn slot een kapel voor de huislieden en de horigen daar in de omgeving en gaf als bruidschat inkomsten uit zijn goed Winkelhorst (Oldenkotte) mee. Oorspronkelijk was de boerderij eigendom van het hoogadelijke Vrouwenstift (Abdij) te Vreden. Abdis Adelheid IV van Bentheim koopt in 1368 de hofstede Winkelhorst wéér terug van de heer van Borculo. Hetgeen dus wil zeggen dat de hofstede Winkelhorst al vóór 1337 bestond.

De bekende streekhistoricus Hendrik Odink schrijft in zijn boek "Land en volk van de Achterhoek" het volgende:

Reeds ten dage der Vredense kerspelprocessies wordt Oldenkotte genoemd al sprak men aanvankelijk meer van Winkelhorst. Ook werden beide namen wel gelijktijdig gebruikt. Doch de eerste naam heeft het gewonnen, het kleine gehucht daar vlak op de grens achter Rekken is reeds eeuwen: Oldenkotte. Inderdaad heette het vroeger echter Winkelhorst. Het bewijs hiervan is dat op vele oude zeventiende en achttiende eeuwse kaarten Winkelhorst als een buurtschap staat afgebeeld.

In de periode 1568-1648 was Nederland in oorlog met Spanje. Deze oorlog is in de geschiedenis beter bekend als de Tachtigjarige oorlog. Ook West-Münsterland raakte betrokken in de 80-jarige oorlog. Het neutrale Westfaalse territorium was al vanaf het begin van de oorlog het opmarsgebied van de Spanjaarden en het geschikte achterland voor de verzorging van de beide oorlogspartijen. Op het platteland was de toestand soms rampzalig. Boerderijen werden verwoest. Inkwartiering, plundering, brandschatting, moord en verkrachting waren aan de orde van de dag. Verscheidene keren werd er geprobeerd de oorlogsschade vast te stellen, om zich een overzicht van de ramp op het platteland te verschaffen. In het Staatsarchiv in Munster hebben ze nog een schadelijst over de periode van 12 augustus 1591 tot 26 maart 1593. In de lijst van schades te Wennewick wordt de boerderij Winckelhorst als eerste slachtoffer genoemd met de grootste schade van meer dan 300 Taler (in die tijd een groot bedrag). De soldaten van koning Phillips II van Spanje, die toen vanuit de garnizoenen Enschede, Groenlo en Oldenzaal regelmatig plundertochten ondernamen naar het omliggende platteland kwamen ook in Wennewick en verdreven Winkelhorst van het hof en roofden het levende vee en andere zaken. In genoemde lijst staat nogmaals de naam Winkelhorst, de Spaanse soldaten uit de garnizoenen Enschede, Groenlo en Oldenzaal waren nu verantwoordelijk voor roof en schade van 50 Taler. Waarschijnlijk betreft het hier dezelfde boerderij.

Ten tijde van de Republiek werden voor de vervolgde (Hollandse) katholieken noodmissen gehouden in boerderij Winkelhorst. Het kerkje te Zwilbroek was voor vele katholieken uit o.a. Haaksbergen en Neede te ver. Met toestemming van de bisschop van Münster, Bernhard van Galen ("Bommenberend") werd daarom in 1657 een kapel gebouwd te Oldenkotte/Wennewick. Het werd genoemd naar de boerderij: "Kapelle Winkelhorst". Dit kerkje staat overigens nog steeds in Oldenkotte/Wennewick, het is uiteraard wel gerestaureerd in de loop der jaren.

De naam Winkelhorst komt in 1749 ook voor in een zogenaamd "Seelenregister" van de buurtschap Wennewick. In dit bevolkingsregister staan de voornamen en leeftijden van de aldaar wonende personen vermeld. Deze lijst is in het latijn opgesteld. De personen die toen boerderij Winkelhorst bewoonden waren Catharina (80 jaar), zij was weduwe van Henrik Winckelhorst. Haar zoon Joannes Winckelhorst (30 jaar) en zijn vrouw Martha (35 jaar). En zoon Anton (28 jaar). De genoemde Henrik Winckelhorst is de momenteel oudst bekende stamvader van de meeste (zo niet alle) Winkelhorsten waarvan de meerderheid nog steeds woont in de driehoek Eibergen-Haaksbergen-Vreden (D). De oudst bekende naam Winkelhorst dateert zelfs uit de zestiende eeuw. Aanwijsbare familiebanden zijn echter niet te bewijzen.

Op 14 oktober 1803 werden de vorsten Van Salm-Salm zu Anholt, die heel veel Vredense boerderijen toegewezen kregen, eigenaar van de boerderij Winckelhorst. In de loop van de 19e eeuw werd de erve vrijgekocht. Nadat in 1884 de oudste zoon Hermann van Hof Temminghoff-Ziefeld hier introuwde, wordt de naam Winkelhorst alleen nog als bijnaam gevoerd.